C'est à partir de Porto qu'il approvisionne son magasin à Londres avec des produits ibériques. En 1838, il s'introduit dans l'industrie du liège en Espagne, et s'étend jusqu'au Portugal pour finalement s'installer à Estremoz.
Après le départ de sa famille pour la Nouvelle-Zélande, Robert reste a Estremoz À la tête des affaires qu'il développe rapidement en acquérant de nouvelles terres pour y produire des vins de qualité. Il pratiquera cette activité avec un dévouement et une passion extraordinaires.
L'Alentejo devient le berceau définitif de la famille Reynolds au Portugal et de Robert, le patriarche de la famille. Les descendant s'ensuivront avec le premier enfant de Robert, Robert Rafael puis le fils de ce dernier, Carlos. Carlos aura une première fille qu'il appellera Gloria. C'est en hommage a Gloria Reynolds et de tous ses ancêtres qui ont vécu en Alentejo que Julian, fils de Gloria, produit un vin de qualité qui porte le nom de sa mère.
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